الكحولات والفينولات  

تعتبر الكحولات مشتقات من الماء لكي يتم استبدال إحدى ذرات الهيدروجين في جزئ الماء ، مع مجموعة الكيل وتعتبر الكحولات والفينولات هي عبارة عن روابط هيدروجينية مع الماء عندما تذوب فيها ، وتتواجد الكحولات والفينولات والايثرات في الطبيعة بشكل كبير ولها استخدامات عديدة حيث تستخدم في الأدوية والصناعات .

تعريف الكحولات والفينولات

• الكحولات هى مركبات تضم بها مجموعة هيدروكسيل تكون متصلة بذرة كربون مشبعة .
• بينما الفينولات تحتوي على مجموعة هيدروكسيل تكون متصلة بحلقة بنزين .
• أما الانبولات فتحتوي على مجموعة هيدروكسيل متصلة بذرة كربون غير مشبعة بشكل مباشر .

ولكن الإيثرات فهي مركبات تمام مجموعتين اريل أو الكيل تكون مرتبطة بذرة أكسجين ، وذرة الأكسجين هذا تكون في سلسلة حلقية أو مفتوحة .

تنقسم الكحولات وفقا لعدد مجموعات الهيدروكسيل إلى كحولات أحادية كحولات ثنائية  كحولات ثلاثية  كحولات متعددة ، وتم تصنف الكحولات الأحادية وفقا لموقع مجموعة الهيدروكسيل إلى كحولات أولية 10 كحولات ثانوية 20 و كحولات ثلاثية 30 .

تذوب الكحولات في الماء وتنقسم إلى كحولات ذات السلاسل القصيرة ، وهي التي تذوب في الماء بشكل كامل ، و كحولات ذات السلاسل الأعلى ، وهي التي قابليتها للذوبان في الماء قليلة ، وذلك بزيارة الوزن الجزيئي ولكن والفينولات جميعها قليلة الذوبان في الماء .

وتعد الكحولات والفينولات من المركبات التي تتميز بأن درجات غليانها مرتفعة ، ولكن تعطي الكحولات مركب الكين عند نزع الماء منها ، ولكن هذا يتم ويجعل التفاعل يستمر في وجود وسط حمضي ودرجة حرارة مرتفعة .

نلاحظ أن الكحولات الأولية تتأكسد إلى الدهيدات والتى تتأكسد إلى أحماض كربوكسيلية بسرعة ولكن الكحولات الثانوية فهي تتأكسد إلى كيتونات و الكحولات الثالثية لا تتأكسد ويحدث الكحولات والأحماض الكربوكسيلية تكاثف لهم ويتكون الماء والاسترات .

الكحولات الاولية والثانوية والثالثية

تصنف الكحوليات Classification of Alcohols حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل إلى :

• كحولات أحادية الهيدروكسيل Mono hydroxy alcohols ، وتضم جزيئاتها على مجموعة هيدروكسيل واحدة .
• كحولات ثنائية الهيدروكسيل Dihydroxy alcohols ، وهي التي تحتوي على مجموعتين هيدروكسيل .
• كحولات ثلاثية الهيدروكسيل Trihydroxy alcohols ، وهي تحتوى على ثلاث مجموعات هيدروكسيل .

وحسب ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل إلى كحولات أولية Primary alcohols ، وهي تتصل مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون أولية و الكحولات الثانوية Secondary alcohols ، و التى تكون متصل مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ثانوية و الكحولات الثالثية Tertiary alcohols وتتصل مجموعة الهيدروكسيل فيها بذرة كربون ثالثية .

وتصنيف الكحولات إلى كحولات أليفاتية و كحولات أروماتية حيث أن الكحولات الأليفاتية Aliphatic alcohols هي كحولات لا تتكون جزيئاتها من حلقة بنزين ، و الكحولات الأروماتية Aromatic alcohols هى التى تحتوى جزيئاتها على حلقة بنزين .

تسمية الكحولات

الكحولات هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل في جزيئاتها ، وهي مشتقة من الهيدروكربونات بعد استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة هيدروكسيل و تسمية الكحولات Nomenclature of Alcohols ، تتم بواسطة نظام IUPAC والتسمية الشائعة وهي :

التسمية النظامية IUPAC

وفيها يتم اشتقاق اسم الكحول بالقيام باستبدال حرف e من مقطع ane من اسم الألكان المقابل له بمقطع ol مثل Methane فيصبح اسمها Methanol ، ولكن يراعى القيام بتحديد موقع مجموعة الهيدروكسيل برقم ذرة الكربون المتصلة بها ، حيث تأخذ أقل رقم وتسمى مجموعة الهيدروكسيل المرتبطة بذرة الكربون باسم مجموعة الكاربينول Carbinol .

التسمية الشائعة Common name

وفيها يتم أولا تسمية مجموعة الألكيل وبعدها يتم كتابة كلمة alcohol ، ويطلق في التسمية الشائعة اسم أيزو على شق الألكيل في حالة كانت ذرة كربون مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرتي كربون أي كحولات ثانوية مثل Ethyl alcohol و Isobutyl alcohol و t-Buthyl alcohol و Neopentyl alcohol .

وفي بعض الأحيان يتم تسمية الكحولات مثل مشتقات Methyl alcohol حيث إن مجموعات الألكيل تكون مستبدلة على مجموعة Methanol أو مجموعة Carbinol مثل Dimethyl carbonyl .

مراجعة الكحولات والفينولات بالتفصيل

الكحولات

المركبات التي يتم فيها ربط مجموعة الهيدروكسي ، -OH بذرة كربون مشبعة R3COH .

الفينولات

المركبات التي تحتوي على مجموعة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسي مرتبطة بالبنزين أو حلقة أخرى من arene ، على سبيل المثال ، 2-naphthol ، يتكون الفينول من -OH مرتبط ب كربون sp2 غير مشبع وبالتالي ، فإنه لا يتأهل كحول يمكن للمرء أن يصنفها على أنها enol.